diff --git a/locales/ja-JP.yml b/locales/ja-JP.yml
index b100bae66b5..3fbc01fad13 100644
--- a/locales/ja-JP.yml
+++ b/locales/ja-JP.yml
@@ -2108,6 +2108,7 @@ _role:
     driveCapacity: "ドライブ容量"
     maxFileSize: "アップロード可能な最大ファイルサイズ"
     maxFileSize_caption: "リバースプロキシやCDNなど、前段で別の設定値が存在する場合があります。"
+    maxFileSize_caption2: "サーバー全体の最大ファイルサイズ設定は {max} です。これより大きいファイルをアップロードできるようにするには、Misskeyの設定ファイルからこの設定を緩和してください。"
     alwaysMarkNsfw: "ファイルにNSFWを常に付与"
     canUpdateBioMedia: "アイコンとバナーの更新を許可"
     pinMax: "ノートのピン留めの最大数"
diff --git a/packages/backend/src/core/RoleService.ts b/packages/backend/src/core/RoleService.ts
index a57449157b4..54884646394 100644
--- a/packages/backend/src/core/RoleService.ts
+++ b/packages/backend/src/core/RoleService.ts
@@ -17,6 +17,7 @@ import type {
 } from '@/models/_.js';
 import { MemoryKVCache, MemorySingleCache } from '@/misc/cache.js';
 import type { MiUser } from '@/models/User.js';
+import type { Config } from '@/config.js';
 import { DI } from '@/di-symbols.js';
 import { bindThis } from '@/decorators.js';
 import { CacheService } from '@/core/CacheService.js';
@@ -134,6 +135,9 @@ export class RoleService implements OnApplicationShutdown, OnModuleInit {
 	constructor(
 		private moduleRef: ModuleRef,
 
+		@Inject(DI.config)
+		private config: Config,
+
 		@Inject(DI.meta)
 		private meta: MiMeta,
 
@@ -378,7 +382,7 @@ export class RoleService implements OnApplicationShutdown, OnModuleInit {
 		const roles = await this.getUserRoles(userId);
 
 		function calc<T extends keyof RolePolicies>(name: T, aggregate: (values: RolePolicies[T][]) => RolePolicies[T]) {
-			if (roles.length === 0) return basePolicies[name];
+			if (roles.length === 0) return aggregate([basePolicies[name]]);
 
 			const policies = roles.map(role => role.policies[name] ?? { priority: 0, useDefault: true });
 
@@ -397,6 +401,8 @@ export class RoleService implements OnApplicationShutdown, OnModuleInit {
 			return 'unavailable';
 		}
 
+		const serverMaxFileSizeMb = Math.floor(this.config.maxFileSize / (1024 * 1024));
+
 		return {
 			gtlAvailable: calc('gtlAvailable', vs => vs.some(v => v === true)),
 			ltlAvailable: calc('ltlAvailable', vs => vs.some(v => v === true)),
@@ -414,7 +420,7 @@ export class RoleService implements OnApplicationShutdown, OnModuleInit {
 			canHideAds: calc('canHideAds', vs => vs.some(v => v === true)),
 			canCreateChannel: calc('canCreateChannel', vs => vs.some(v => v === true)),
 			driveCapacityMb: calc('driveCapacityMb', vs => Math.max(...vs)),
-			maxFileSizeMb: calc('maxFileSizeMb', vs => Math.max(...vs)),
+			maxFileSizeMb: calc('maxFileSizeMb', vs => Math.min(serverMaxFileSizeMb, Math.max(...vs))),
 			alwaysMarkNsfw: calc('alwaysMarkNsfw', vs => vs.some(v => v === true)),
 			canUpdateBioMedia: calc('canUpdateBioMedia', vs => vs.some(v => v === true)),
 			pinLimit: calc('pinLimit', vs => Math.max(...vs)),
diff --git a/packages/frontend/src/pages/admin/roles.policy-editor.vue b/packages/frontend/src/pages/admin/roles.policy-editor.vue
index e1fa616df74..7c754c22365 100644
--- a/packages/frontend/src/pages/admin/roles.policy-editor.vue
+++ b/packages/frontend/src/pages/admin/roles.policy-editor.vue
@@ -188,6 +188,7 @@ SPDX-License-Identifier: AGPL-3.0-only
 				<MkInput v-model="valuesModel.maxFileSizeMb" type="number" :disabled="disabled">
 					<template #suffix>MB</template>
 					<template #caption>
+						<div>{{ i18n.tsx._role._options.maxFileSize_caption2({ max: `${Math.floor(instance.maxFileSize / (1024 * 1024))}MB` }) }}</div>
 						<div><i class="ti ti-alert-triangle" style="color: var(--MI_THEME-warn);"></i> {{ i18n.ts._role._options.maxFileSize_caption }}</div>
 					</template>
 				</MkInput>
@@ -401,6 +402,7 @@ SPDX-License-Identifier: AGPL-3.0-only
 
 <script lang="ts">
 import * as Misskey from 'misskey-js';
+import { instance } from '@/instance.js';
 
 export type PolicyMeta = {
 	useDefault: boolean;
diff --git a/packages/i18n/src/autogen/locale.ts b/packages/i18n/src/autogen/locale.ts
index 80f62f78fc2..54ff8397243 100644
--- a/packages/i18n/src/autogen/locale.ts
+++ b/packages/i18n/src/autogen/locale.ts
@@ -8121,6 +8121,10 @@ export interface Locale extends ILocale {
              * リバースプロキシやCDNなど、前段で別の設定値が存在する場合があります。
              */
             "maxFileSize_caption": string;
+            /**
+             * サーバー全体の最大ファイルサイズ設定は {max} です。これより大きいファイルをアップロードできるようにするには、Misskeyの設定ファイルからこの設定を緩和してください。
+             */
+            "maxFileSize_caption2": ParameterizedString<"max">;
             /**
              * ファイルにNSFWを常に付与
              */